Charlie Sheen té a la seva disposició 85 milions de dolers. Es va revelar que Es va gastar 50.000 dolers en prostitutes en 14 mesos. També se sap que a l'any 2008 es va gastar 20.000 dolers per el servei de dos prostitutes. Ha tingut 5 fills amb diferents noies amb les que ha estat. El programa 100 maneras de morir li va fer un capitol dedicat anomenat "Harley Sheen". Al 2014 va anunciar que deixaria a la seva novia d'aquell moment, Brett Rossi amb la que tenia pensat casar-se.
